據NBA記者Ramona Shelburne、Dave McMenamin和Brian Windhorst聯合報道，消息人士透露，凱里-歐文早在2周前就向騎士提出了交易申請。
2016-17賽季結束之后，保羅-喬治突然宣布將不會留在步行者，隨即他就被擺上了貨架。正在騎士全力追逐喬治和吉米-巴特勒的關鍵時刻，總經理大衛-格里芬與騎士續約談判破裂，與球隊分道揚鑣。
消息人士透露，騎士曾向公牛報價巴特勒，
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但是他們的報價對于公牛來說根本不感興趣。巴特勒曾經私下里與詹姆斯和歐文等騎士球員聯系過，但是兩支球隊之間最終無法完成交易。選秀大會前，騎士曾聯系了太陽和爵士，試圖通過三方交易來得到喬治，但是交易談判只停留在了初級階段。
在巴特勒被送去了森林狼后，便爆出了騎士、丹佛和步行者的三方交易談判，騎士送出樂福從步行者得到喬治，掘金送出加里-哈里斯和其它籌碼從騎士得到樂福，
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步行者得到哈里斯和其它籌碼，但是步行者退出了談判，最終把喬治送去了雷霆。
在接連錯過了巴特勒、喬治甚至克里斯-保羅之后，
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騎士在自由市場上僅僅有過兩個手筆：簽下何塞-卡爾德隆、與凱爾-科沃爾完成了續約。
北京時間7月8日，
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拉斯維加斯夏季聯賽正式開打。消息人士透露，歐文在當天與球隊老板丹-吉爾伯特的會面中，正式提出了交易申請，并且告訴吉爾伯特他有四個想去的下家：森林狼、馬刺、熱火和尼克斯。
據消息人士透露，在做出離隊決定之前，歐文已經考慮了許久，并且與身邊最信任的朋友們有過交流。消息人士透露，騎士方面在很久之前就知道歐文對于自己二把手的位置并不滿意，
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前任總經理格里芬與他曾有過多次交談，希望能夠緩解一下這種緊張氣氛。
在與歐文完成會面后，吉爾伯特飛往了賭城并與管理層開了會，告知他們歐文的離隊申請。隨后幾天，包括詹姆斯在內的騎士球員們開始知曉此事。
北京時間7月22日，
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歐文申請離隊的消息被爆出，騎士管理層的電話開始被打爆。，
